用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO
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用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑 nor-AZADO
9-Azanoradamantane N-oxyl(nor-AZADO)是一種穩(wěn)定的硝酰自由基型催化劑,用于高效氧化醇,最初是由東北大學(xué)(日本)的 lwabuchi 教授開發(fā)的。與 TEMPO 相比,它的硝酰自由基具有較小的空間位阻,從而提高了反應(yīng)活性。Nor-AZADO 是合成天然產(chǎn)物及醫(yī)藥中間體的有效工具。
◆特點(diǎn)
● 最低添加量:小于 0.003 mol%
● 具有空間位阻的二級(jí)醇羥基的氧化反應(yīng)中,催化效果良好
● 用于醇類氧化的高活性有機(jī)催化劑
● 用于醇類的有氧氧化反應(yīng)
● 大量供貨
◆反應(yīng)例
參考文獻(xiàn):
Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).
參考文獻(xiàn)
[a] lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).
[b] 巖潤(rùn)好治:Wako Organic Square.29.2(2009).
[c] 巖潤(rùn)好治:Wako Organic Square.45.2(2013).
[d] shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).
[e] Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).
[f] Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).
◆有氧反應(yīng)中催化劑活性的比較
◆催化劑用量的比較
參考文獻(xiàn)
1. Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).
2. Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).
3. Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).
◆AZADO催化劑
氧化劑 |
基質(zhì) |
產(chǎn)物 |
特征 |
|
醛/酮 |
羧酸 |
|||
一級(jí)醇 |
△ |
△ |
1.不能氧化二級(jí)醇; 2.氧化劑,催化劑,價(jià)格低廉 3.使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑 |
|
二級(jí)醇 |
× |
– |
||
一級(jí)醇 |
◎ |
◎ |
1.只對(duì)仲醇進(jìn)行氧化 2. 比-Me-AZADO更具高活性 3. 使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑 |
|
二級(jí)醇 |
× |
– |
||
一級(jí)醇 |
○ |
○ |
1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性 2.與AZADOL?具有相同或稍少的活性化 |
|
二級(jí)醇 |
○ |
– |
||
一級(jí)醇 |
◎ |
◎ |
1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性 2.可以氧化伯醇 |
|
二級(jí)醇 |
◎ |
– |
||
一級(jí)醇 |
◎ |
◎ |
1.在AZADO系列中最具活性化 2.進(jìn)行乙醇的空氣氧化反應(yīng) 3.次氯酸鈉,PhI(OAc)2,空氣也作為二次氧化劑 |
|
二級(jí)醇 |
◎ |
– |
AZADOL?是日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)有限公司的注冊(cè)商標(biāo)
◎ ??? 進(jìn)行很好的反應(yīng)
○ ??? 良好的反應(yīng)
△ ??? 中程度的反應(yīng)
× ??? 不怎么反應(yīng)
*這是通常情況下的反應(yīng)現(xiàn)象,根據(jù)其基質(zhì)和反應(yīng)系統(tǒng),其反應(yīng)性也會(huì)相應(yīng)發(fā)生變化。
相關(guān)產(chǎn)品
產(chǎn)品名稱 |
包裝 |
貨號(hào) |
級(jí)別 |
CAS |
Sodium Hypochlorite Pentahydrate |
25 g |
195-17212 |
Wako 1st Grade |
10022-70-5 |
500 g |
199-17215 |
10022-70-5 |
||
(Diacetoxyiodo)benzene |
5 g |
049-32961 |
for Organic Synthesis |
3240-34-4 |
250 g |
045-32963 |
3240-34-4 |
||
25 g |
047-32962 |
3240-34-4 |
參考文獻(xiàn)
[1].Iwabuchi, Y., et al. : Chem. Pharm.Bull., 59, 1570 (2011).
https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/59/12/59_12_1570/_article
[2].Iwabuchi. Y., et al. : Synthesis,3418 (2011).
https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260257
[3].Iwabuchi, Y., : Chem. Pharm. Bull.,61, 1197 (2013).
https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/61/12/61_c13-00456/_article
產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | 產(chǎn)品規(guī)格 | 產(chǎn)品等級(jí) | 備注 |
016-24984 | nor-AZADO 亞硝?;趸呋瘎?/td> | 1?g | 用于有機(jī)合成 | - |
012-24986 | nor-AZADO? 亞硝酰基氧化催化劑 |
5?g | 用于有機(jī)合成 | - |
010-24921 | AZADOL?亞硝?;趸呋瘎?br />(2-羥基-2-氮雜金剛烷) | 100?mg | 用于有機(jī)合成 | - |
016-24923 | AZADOL??亞硝?;趸呋瘎?/td> | 1?g | 用于有機(jī)合成 | - |
014-24924 | AZADOL??亞硝?;趸呋瘎?/td> | 5?g | 用于有機(jī)合成 | - |
012-24981 | nor-AZADO??亞硝酰基氧化催化劑 | 100?mg | 用于有機(jī)合成 | - |
209-19501 | TEMPO/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical?四甲基哌啶氧 | 5?g | 用于有機(jī)合成 | - |
207-19502 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical ?2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
25?g | 用于有機(jī)合成 | - |
205-19503 | 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical? 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 |
100?g | 用于有機(jī)合成 | - |
產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | 產(chǎn)品規(guī)格 | 產(chǎn)品等級(jí) | 備注 |
195-17212 | Sodium Hypochlorite Pentahydrate 五水合次氯酸鈉 |
25 g | Wako 1st Grade | – |
199-17215 | Sodium Hypochlorite Pentahydrate 五水合次氯酸鈉 |
500 g | Wako 1st Grade | – |
049-32961 | (Diacetoxyiodo)benzene | 5 g | for Organic Synthesis | – |
045-32963 | (Diacetoxyiodo)benzene | 250 g | for Organic Synthesis | – |
047-32962 | (Diacetoxyiodo)benzene | 25 g | for Organic Synthesis | – |
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