用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

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用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

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用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑 nor-AZADO用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO



用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

9-Azanoradamantane N-oxyl(nor-AZADO是一種穩(wěn)定的硝酰自由基型催化劑,用于高效氧化醇,最初是由東北大學(xué)(日本)的 lwabuchi 教授開發(fā)的。與 TEMPO 相比,它的硝酰自由基具有較小的空間位阻,從而提高了反應(yīng)活性。Nor-AZADO 是合成天然產(chǎn)物及醫(yī)藥中間體的有效工具。



◆特點(diǎn)


  ● 最低添加量:小于 0.003 mol%

  ● 具有空間位阻的二級(jí)醇羥基的氧化反應(yīng)中,催化效果良好

  ● 用于醇類氧化的高活性有機(jī)催化劑

  ● 用于醇類的有氧氧化反應(yīng)

  ● 大量供貨


用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO


◆反應(yīng)例


用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO


參考文獻(xiàn)

  Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO


參考文獻(xiàn)

  [a]  lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).

  [b]  巖潤(rùn)好治:Wako Organic Square.29.2(2009).

  [c]  巖潤(rùn)好治:Wako Organic Square.45.2(2013).

  [d]  shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).

  [e]  Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).

  [f]  Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).

 


◆有氧反應(yīng)中催化劑活性的比較


用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO



◆催化劑用量的比較


用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO


參考文獻(xiàn)

  1.    Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).

  2.    Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).

  3.    Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).

 


◆AZADO催化劑


氧化劑

基質(zhì)

產(chǎn)物

特征

醛/酮

羧酸

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

一級(jí)醇

1.不能氧化二級(jí)醇;

2.氧化劑,催化劑,價(jià)格低廉

3.使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑

二級(jí)醇

×

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

一級(jí)醇

1.只對(duì)仲醇進(jìn)行氧化

2. 比-Me-AZADO更具高活性

3. 使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑

二級(jí)醇

×

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

一級(jí)醇

1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性

2.與AZADOL?具有相同或稍少的活性化
3. 使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑

二級(jí)醇

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

一級(jí)醇

1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性  

2.可以氧化伯醇
3.使用次氯酸鈉,PhI(OAc)2作為二次氧化劑
4.具有穩(wěn)定性,易儲(chǔ)存

二級(jí)醇

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

一級(jí)醇

1.在AZADO系列中最具活性化

2.進(jìn)行乙醇的空氣氧化反應(yīng)

3.次氯酸鈉,PhI(OAc)2,空氣也作為二次氧化劑

二級(jí)醇


  AZADOL?是日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)有限公司的注冊(cè)商標(biāo)

   ??? 進(jìn)行很好的反應(yīng)
   ??? 良好的反應(yīng)
   ??? 中程度的反應(yīng)
  × ??? 不怎么反應(yīng)

  *這是通常情況下的反應(yīng)現(xiàn)象,根據(jù)其基質(zhì)和反應(yīng)系統(tǒng),其反應(yīng)性也會(huì)相應(yīng)發(fā)生變化。

相關(guān)產(chǎn)品

產(chǎn)品名稱

包裝

貨號(hào)

級(jí)別

CAS

 Sodium Hypochlorite   Pentahydrate  

25 g

195-17212

Wako 1st Grade

10022-70-5

500  g

199-17215

10022-70-5

 (Diacetoxyiodo)benzene

5 g

049-32961

for Organic Synthesis

3240-34-4

250 g

045-32963

3240-34-4

25 g

047-32962

3240-34-4

參考文獻(xiàn)


[1].Iwabuchi, Y., et al. : Chem. Pharm.Bull., 59, 1570 (2011).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/59/12/59_12_1570/_article

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO

 

2.Iwabuchi. Y., et al. : Synthesis,3418 (2011).

https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260257

 

3.Iwabuchi, Y., : Chem. Pharm. Bull.,61, 1197 (2013).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/61/12/61_c13-00456/_article

用于醇類氧化的超高活性有機(jī)催化劑nor-AZADO


產(chǎn)品列表

產(chǎn)品編號(hào) 產(chǎn)品名稱 產(chǎn)品規(guī)格 產(chǎn)品等級(jí) 備注
016-24984 nor-AZADO
亞硝?;趸呋瘎?/td>
1?g 用于有機(jī)合成
012-24986 nor-AZADO?
亞硝酰基氧化催化劑
5?g 用于有機(jī)合成
010-24921 AZADOL?亞硝?;趸呋瘎?br />(2-羥基-2-氮雜金剛烷) 100?mg 用于有機(jī)合成
016-24923 AZADOL??亞硝?;趸呋瘎?/td> 1?g 用于有機(jī)合成
014-24924 AZADOL??亞硝?;趸呋瘎?/td> 5?g 用于有機(jī)合成
012-24981 nor-AZADO??亞硝?;趸呋瘎?/td> 100?mg 用于有機(jī)合成
209-19501 TEMPO/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical?四甲基哌啶氧 5?g 用于有機(jī)合成
207-19502 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical
?2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
25?g 用于有機(jī)合成
205-19503 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy,?Radical?
2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基
100?g 用于有機(jī)合成

相關(guān)產(chǎn)品

產(chǎn)品編號(hào) 產(chǎn)品名稱 產(chǎn)品規(guī)格 產(chǎn)品等級(jí) 備注
195-17212 Sodium Hypochlorite Pentahydrate
五水合次氯酸鈉
25 g Wako 1st Grade
199-17215 Sodium Hypochlorite Pentahydrate
五水合次氯酸鈉
500 g Wako 1st Grade
049-32961 (Diacetoxyiodo)benzene 5 g for Organic Synthesis
045-32963 (Diacetoxyiodo)benzene 250 g for Organic Synthesis
047-32962 (Diacetoxyiodo)benzene 25 g for Organic Synthesis

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